Les romains sont ceux qui, traditionnellement, on longtemps célébré cette période de façon romantique, si on peut se permettre de le dire ainsi. Le 14 février était la journée de Juno Februata, la déesse du mariage. Le but était d’accoupler les hommes et les femmes en mettant le nom des demoiselles célibataires dans une boîte et en pigeant les noms au hasard. Les couples formés devaient rester ensemble pour la durée des festivités (trois jours) et, si les deux en étaient d’accord, demeuraient ensemble aussi longtemps qu’ils le voulaient.
Ensuite, pour assurer leur fertilité, le 15 février était dévoué à… battre les femmes avec de petits fouets de cuir. Et oui, tous se rendaient à une grotte dédiée à Lupercal, le dieu-loup, au pied de la colline Palatine et honoraient Faunus, le dieu de la fertilité. Cette colline est celle d’où provient le mythe de Romulus et Remus.
Par contre, avec le temps, les empereurs romains se sont vite rendu compte que les hommes évitaient leur service militaire en se mariant, vu que ce service était obligatoire seulement pour les célibataires. Un prêtre au nom de Valentinus a décidé de continuer les mariages en secret et fut exécuté le 14 février 269 AC. Deux autres Valentinus ont aussi étés emprisonnés et exécutés, un la même date.
Éventuellement, la religion chrétienne a décidé de mettre fin aux festivités païennes en déclarant le 14 février la journée pour commémorer l’exécution du premier Valentinus, assurant ainsi que cette date ait tout autant un thème romantique que religieux. Par contre, celui de l’amour était souvent oublié et les prêtres préféraient honorer tous les saints au lieu du mariage.
Le retour du thème romantique est revenu pendant le 14e siècle. C’est durant ce temps que les gens commençaient à se lasser des obligations religieuses et se mirent à célébrer un peu plus librement. L’amour, la sensualité et la littérature reçurent donc la place d’honneur.